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                            Comment utiliser cet ouvrage ?
Avant-propos
Remerciements
Partie 1 – Biomolécules de base
(Norbert Latruffe)
	Propriétés des constituants chimiques de la cellule
		Organisation unitaire du monde vivant
		Propriétés de la matière vivante
		Caractéristiques du fonctionnement cellulaire
		Liaisons chimiques covalentes et non covalentes
		Groupements fonctionnels chimiques des biomolécules
		Types de mécanismes chimiques utilisés dans les réactions biochimiques
		Isomérie moléculaire
		Des biomolécules aux macromolécules
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Document Text Contents
Page 1

BIOCHIMIE
TOUT LE COURS EN FICHES

Licence • PACES-UE⁄ • CAPES

Sous la direction de Norbert Latruffe
Professeur à l’université de Bourgogne (Dijon)

Françoise Bleicher-Bardeletti
Professeur à l’université Claude Bernard Lyon 1

Bertrand Duclos
Professeur à l’université Claude Bernard Lyon 1

Joseph Vamecq
Docteur en médecine, agrégé de l’enseignement supérieur,
chargé de recherche Inserm, chargé de cours à l’université
de Mons

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© Dunod, 2014

5 rue Laromiguière, 75005 Paris

www.dunod.com

ISBN 978-2-10-059988-2

Illustration de couverture : Droséra © yodm24-Fotolia.com

Drosera capensis est une plante carnivore. Elle illustre un maillon inverse
de la chaîne alimentaire, mais où les fondamentaux de la biochimie

sont conservés, telle que la sécrétion d’enzymes protéolytiques.

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Objectifs

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Le pictogramme www signale la présence d’un contenu spécifique sur le web.

La matière vivante se distingue du monde inanimé par des propriétés uniques
telles que l’autoreproduction, la croissance et le mouvement. Elle présente une
organisation de base : la cellule.
L’objectif de ce chapitre est de décrire les propriétés des constituants chimiques
de la matière vivante  : les liaisons chimiques, l’organisation des atomes en
groupements fonctionnels chimiques des biomolécules, la réactivité chimique,
l’isomérie moléculaire si importante dans la spécificité des substrats d’enzymes
ainsi que les principales classes de biomolécules et l’organisation en macromolé-
cules. Nous verrons également comment ces constituants chimiques s’organisent
pour former la cellule et permettre la transmission de l’information génétique au
cours de la division cellulaire. Il sera rappelé l’importance de la composition et
du pH du milieu cellulaire dans les réactions biochimiques ainsi que le rôle des
ions minéraux métalliques et non métalliques.

Chapitre 1

Propriétés des constituants
chimiques de la cellule

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fiche

1 Organisation unitaire du monde vivant

Le monde vivant présente une organisation de base : la cellule.

1. Unité de structure
L’étude des divers organismes vivants du monde animal et du monde végétal permet
de mettre en évidence une unité de structure entre les organismes et sa conservation au
cours de l’évolution ou de la phylogenèse.

La figure  1 montre la structure schématique de cellules eucaryotes (nucléées),
animale (à gauche) et végétale (à droite) par rapport à une cellule procaryote (a-nucléée)
caractéristique du monde bactérien (au-dessus à droite). Les cellules eucaryotes sont
multi-compartimentées et forment un réseau membranaire dense. Une cellule va grandir,
grossir puis se diviser en deux cellules filles et ainsi de suite. À l’inverse, les virus qui
sont aussi des organismes vivants (ils présentent une enveloppe et des acides nucléiques)
ne sont pas doués d’autoreproduction mais nécessitent une cellule hôte (animale, végétale
ou bactérienne) pour se multiplier. La photographie en microscopie électronique d’une
coupe de foie de rat (figure 2) permet de distinguer plusieurs compartiments cellulaires
(lysosomes, mitochondries, peroxysomes, réticulum endoplasmique).

VIRUS
(particules virales)

BACTÉRIE

0,050 µm 1 µm

CELLULE ANIMALE CELLULE VÉGÉTALE

centriole

mitochondrie

membrane plasmique

réticulum endoplasmique

cytoplasme

appareil de Golgi

cytosquelette filamenteux

noyau

lysosomes, peroxysomes
10 - 30 µm 10 - 100 µm

paroi cellulaire

chloroplaste

vacuole

Figure 1 Les quatre grands types de structures de base du monde vivant :
particule virale, bactérie, cellule animale et cellule végétale

Les organites possèdent des fonctions biochimiques bien précises.

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Le glycéraldéhyde (à gauche) est la plus petite structure des glucides de la série des aldoses.
Il présente deux isomères optiques. À droite, l’acide tartrique avec deux atomes de carbone chiraux.

CHO

C
CH2OH

H
HO

CHO

C
HOH2C

H
OH

D-glycéraldéhyde
(R) (rectus) droit

L-glycéraldéhyde
(S) (sinistrus) gauche

COOH

CHOH

CHOH

COOH

*

*

acide tartrique

Parmi les grandes classes de biomolécules, les glucides et les acides aminés présentent
des isomères optiques. Les sucres naturels sont de configuration D (série D) alors que les
acides aminés naturels sont de configuration L (série L).

Ne pas confondre D avec + d qui veut dire dextrogyre (qui fait dévier le plan de la lumière
polarisée vers la droite d’un angle α positif). De même, L est différent de − l qui veut dire
lévogyre (de levo = gauche) et qui fait dévier le plan de la lumière polarisée vers la gauche
d’un angle α négatif.

À côté des projections de Fischer où les atomes sont projetés dans le plan de la feuille,
Cahn-Ingold-Prelog ont proposé une autre nomenclature basée sur les priorités des
groupes fonctionnels : un atome en position α de numéro atomique supérieur sera prio-
ritaire sur un atome de numéro atomique inférieur. Si les atomes directement liés sont
identiques, on comparera les atomes contigus ; un seul atome de numéro atomique supé-
rieur suffit pour donner la priorité au groupement :

–16SH > –8OH > –7NH2 > –6COOH > –6CH2 > –6CH3 > –1H

Après avoir classé les substituants selon les règles de Cahn-Ingold-Prelog, on regarde
le carbone chiral à partir de la plus faible priorité (ici –H) puis on représente la molécule
selon une projection de Newman (l’atome H se retrouve en arrière du plan). Si la priorité
demeure en lisant dans le sens contraire des aiguilles d’une montre, on a un isomère de
configuration S (sinistrus) vers la gauche. À l’inverse, dans le sens des aiguilles d’une
montre (vers la droite) on a un isomère de configuration R (rectus).

Cas du glycéraldéhyde

CHO

C

CH2OH

H OH

D L

*

CHO

C

CH2OH

HHO *

Projection de Fischer Projection de Newman

H
HOH2C

OH

CHO
H

CH2OH

OH

OHC

(R) (S)

Exemple

Exemple

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fiche

8 Des biomolécules aux macromolécules

Il existe quatre classes principales de biomolécules : glucides, lipides, protides et acides
nucléiques. Nous faisons référence ici aux molécules organiques majoritaires dans la
cellule constituées des éléments C, H, O, N, P, S (tableau 1).

Tableau 1 Principaux constituants de la matière vivante

Glucides Lipides Protides Acides nucléiques

Cn(H2O)n H(CH2)nO2 (R)*H(CH3)nO2N CxHyOzNwPa

* = groupement indéterminé

1. Des biomolécules aux macromolécules
Ces petites biomolécules peuvent être comparées à des briques qui se polymérisent
pour former des macromolécules. C’est le cas pour toutes les catégories de molécules :
glucides, lipides, protides et acides nucléiques.

La figure 1 montre des exemples de monomères (« briques ») : un glucide, comme le
glucose, un lipide, comme un acide gras, un acide aminé comme la cystéine et un nucléo-
tide comme l’adénosine monophosphate.

O

CH
2
OH

H

OH

H OH

H

OH

OH H H
3
C (CH

2
)

n
C

O

OH

HS CH
2

C

O

OH

H
C

NH
2

OH OH

O
CH

2
OP Base azotée

glucose acide gras cystéine nucléotide

Figure 1 Principaux types d’unités simples,
précurseurs des macromolécules biologiques

La liaison de ces monomères donne naissance à un biopolymère (ou macromolécule).

2. Les grands types de macromolécules

• Les polysaccharides de la classe des glucides (ou sucres). Les monomères sont des
polyalcools (ou polyols), encore anciennement appelés hydrates de carbone, des sucres
du type esters-phosphate. Parmi les sucres les plus connus on trouve le glucose, le fruc-
tose, le ribose, le saccharose, le lactose et le maltose comme sucres simples avec un rôle
énergétique et directement assimilables par l’organisme ou les cellules ; ou les sucres
complexes. Les polysaccharides comme l’amidon chez les végétaux et le glycogène chez
les animaux, sont des polymères ramifiés de glucose avec un nombre n d’unités supérieur
à plusieurs milliers et qui ont un rôle de réserve énergétique. Ces deux polysaccha-
rides adoptent des structures concentriques compactes. À côté d’eux, la cellulose est un
polyholoside linéaire de très nombreuses unités glucose. C’est une substance de soutien
dans les parois végétales, et donc très abondante sur la planète.

Fiche 13

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