Download VLADESCU, Luminita, Et Al. - CHIMIE - Manual Pentru Clasa a 10-A PDF

TitleVLADESCU, Luminita, Et Al. - CHIMIE - Manual Pentru Clasa a 10-A
File Size77.7 MB
Total Pages146
Table of Contents
                            Cap. 1. Introducere în studiul chimiei organice
	Legături chimice
	Tipuri de catene de atomi de carbon
	Structura compuşilor organici
	Clasificarea compuşilor organici
	Exerciţii şi probleme. Teste
Cap. 2. Hidrocarburi
	2.1. Alcani
		Definiţie, serie omoloagă, denumire
		Izomerie. Denumire
		Structura alcanilor
		Proprietăţi fizice
		Proprietăţi chimice
		Acţiunea alcanilor asupra mediului
		Aplicaţii practice
		Exerciţii şi probleme. Teste
	2.2. Alchene
		Definiţie, serie omoloagă, denumire
		Structura alchenelor
		Izomerie
		Proprietăţi fizice
		Proprietăţi chimice
		Importanţa practică a alchenelor
		Mase plastice
		Exerciţii şi probleme. Teste
	2.3. Alchine
		Definiţie, serie omoloagă, denumire
		Structura alchinelor
		Izomerie
		Proprietăţi fizice
		Etina (acetilena)
			Metode de obţinere
			Proprietăţi chimice
			Importanţa practică a acetilenei
		Exerciţii şi probleme. Teste
	2.4. Alcadiene
		Definiţie, serie omoloagă, denumire
		Proprietăţi chimice ale alcadienelor cu duble legaturi conjugate
		Cauciucul natural şi sintetic
		Reacţii de copolimerizare
		Exerciţii şi probleme. Teste
	2.5. Arene
		Structura benzenului
		Clasificarea hidrocarburilor aromatice
		Proprietăţi chimice
			Reacţii la nucleu
			Reacţii la catena laterală
			Aplicaţii practice ale unor hidrocarburi aromatice
		Exerciţii şi probleme. Teste
	2.6. Petrolul şi cărbunii. Combustibili fosili şi surse de materii prime organice
		Petrolul
		Cărbunii
		Exerciţii şi probleme
Cap. 3. Compuşi organici monofuncţionali
	3.1. Alcooli
		Denumire
		Structura alcoolilor
		Proprietăţi fizice
		Alcooli cu importanţă practică şi biologică
			Metanolul
			Etanolul
			Glicerina
		Exerciţii şi probleme. Teste
	3.2. Acizi carboxilici
		Acidul acetic
			Fermentaţia acetică
			Proprietăţi chimice
		Acizi graşi
		Săpunuri şi detergenţi
			Săpunuri
			Detergenţi
		Grăsimi
			Grăsimi saturate
			Grăsimi nesaturate
		Exerciţii şi probleme. Teste
Cap. 4. Compuşi organici cu importanţă practică
	4.1. Compuşi organici cu acţiune biologică
		Zaharide
			Glucoza
			Zaharoza
			Celuloza
			Amidonul
		Proteine
			Clasificarea proteinelor
			Denaturarea proteinelor
	4.2. Esenţe. Arome. Parfumuri
	4.3. Medicamente. Droguri. Vitamine
	4.4. Fibre naturale, artificiale şi sintetice
	4.5. Coloranţi naturali şi sintetici. Vopsele
	Exerciţii şi probleme. Teste
Exerciţii şi probleme recapitulative
Teste finale de evaluare
Rezultate la exerciţii, probleme şi teste
                        
Document Text Contents
Page 2

MINISTERUL EDUCAŢIEI ŞI CERCETĂRII

LUMINIŢ A VLĂDESCU
CORNELIU T ĂRĂBĂŞANU-MIHĂILĂ

LUMINIŢ A IRINEL DOICIN

Chimie
Manual pentru clasa a X -a

ART
grup editorial

MINISTERUL EDUCAŢIEI ŞI CERCETĂRII

LUMINIŢ A VLĂDESCU
CORNELIU T ĂRĂBĂŞANU-MIHĂILĂ

LUMINIŢ A IRINEL DOICIN

Chimie
Manual pentru clasa a X -a

ART
grup editorial

Page 73

72

Friederich August
Kekule von Stradonitz

( 1829-1896)

Proprietăţi care confirmă structura Kekule
a benzenului

1. Structura Kekuh§ corespunde raportului atomic C:H egal cu
1:1 din formula moleculară a benzenului, C6H6.

2. Cei şase atomi de hidrogen din molecula benzenului sunt
echivalenţi. Experimental s-a dovedit că , prin Înlocuirea unui sin-
gur atom de hidrogen din ciclul benzenic cu un substituent, se
obţine un singur derivat monosubstituit al benzenului, indiferent
de atomul de hidrogen care a fost Înlocuit. De exemplu , există o
singură substanţă toluen, C6H5 - CH3:

~CH3 ~ == rl == ~ H3CY)
V ~CH3 Y H3CA)J V

CH3
3. Prezenţa celor trei duble legături În molecula benzenului este

dovedită prin reacţia de adiţie a H2 la benzen. În condiţii energice,

la temperatură d~ 1?O-2000C, În prezenţa catalizatorului de
nichel, un moi de benzen adiţionează 3 moli de H2' conform
ecuaţiei reacţiei chimice:

~l Ni V + 3H21-:-::7=O-'-'--'=2-=-OO-=-::":oC

benzen

H2
H C"",C'CH

2 I I 2

H2C, ..... CH2
C
H2

ciclohexan.

Proprietăţi care vin În contradicţie cu structura
Kekule a benzenului

1. Formula lui Kekule prevede existenta a 5 izomeri disubsti-
tuiţi ai benzenului. În realitate benzenui conduce la nu~i 3
derivaţi disubstituiţi : 9

A A A A ~

~B=B~;~ _ ~ ~I
lJ lJ ~B BA) B

şi

&0 ~~ ~ro
2. După formula lui Kekule , cu 3 duble legături , benzenul ar

trebui să aibă un caracter pronunţat nesaturat, să dea toate
reactiile caracteristice alchenelor.

În' realitate , benzenul se comportă ca o hidrocarbură având
caracter saturat: participă uşor la reacţii de substituţie şi nu se
oxidează cu KMn04' nu reacţionează cu apa de brom, nu
polimerizează. În puţine reacţii manifestă caracter slab nesaturat
participând la reacţii de adiţie , numai În condiţii energice (vezi
adiţia H2) .

Page 74

3. Dacă se ţine. seama de lungimea legăturilor dintre atomii de
carbon, conform formulei lui Kekule , ciclul benzenic ar ~rebui să
conţină trei legături simple C-C cu lungi.r;nea de 1,54 Ă şi trei
legături duble C=C cu lungimea de 1,33 Ă .

Studiul benzenului prin metoda difracţiei razelor X arată că
distanţele dintre doi atomi de carbon vecini sunt egale şi anume
au valoarea de 1 ,39 A intermediară între lungimile legăturilor C - C
ş i C = C (vezi fig . 2. 87). Această valoare se regăseşte şi la
omologii sau derivaţii benzenului.

Pentru cercul de chimie

Structura reală a benzenului

Reciteşte explicaţiile date la subcapitolul Alchene despre for-
marea legăturii duble.

Cei 6 atomi de C din structura benzenului se leagă între ei prin
legături a: fiecare atom de C participă cu 2 orbitali de tip Sp2 la
două legături C - C şi cu un alt orbital de tip Sp2 formează cu
orbitalul sai atomului de H o altă legătură a.Toate aceste legături
a sunt situate într-un plan. Cei 6 atomi de C legaţi prin legături (J"
formează un ciclu cu formă de hexagon regulat plan.

Fiecare atom de C din acest ciclu mai are câte un orbital 2p
perpendicular pe planul ciclulu i. Aceşti orbitali formează un sis-
tem de legături 7t. Electronii participanţi la legătura 7t nu sunt
localizaţi între 2 atomi de C; ei sunt delocalizaţi şi formează un
" nor" de electroni situate de o parte şi de alta a planului legă­
turilor a (vezi fig. 2. 88).

Structura reală a benzenului a fost determinată prin metode
de analiză structurală care folosesc raze X, spectre în domeniul
infraroşu , IR, ş i alte metode fizice de cercetare.

S-a stabilit că benzenul are o structură simetrică sub formă de
hexagon regulat şi plan, cu laturi egale şi unghiuri de 120°.
Lungimea legăturilor dintre doi atomi de carbon este de 1,39A şi
a legăturilor C - H de 1,09A (fig . 2. 89).

EChivalenţa legăturilor dintre atomii de carbon se datorează
faptului că electronii 7t nu sunt localiza ţi între anumiţi atomi de
carbon; ei sunt delocalizaţi şi distribuiţi uniform pe Întregul ciclu
(conjugarea electronilor 7t - vezi fig . 2. 89) ca un nor, de o parte
şi de alta a acestuia (vezi fig . 2. 90).

Formulele de structură plană ale moleculei benzenului indică
repartiţia uniformă a electronilor 7t între toţi atomi de carbon:

H
I

.... C, O O H-C .··· . C-H .' "
H-C': .... . :.C-H sau ':' " . ,:' sau

'c""
I
H

Această structură explică stabilitatea chimică a benzenului ,
căruia îi sunt caracteristice reacţiile de substituţie şi nu cele de
adiţie , polimerizare şi oxidare. Astfel de proprietăţi chimice sunt
proprii caracterului aromatic. Arenele au caracter aromatic.

scade lungimea legăturii
dintre atomii de carbon

Alcani > Arene> Alchene

Fig. 2. 87. Lungimile
legăturilor dintre 2 atomi
de C în hidrocarburi din

clase diferite,

Fig. 2. 88. Structura
reală a benzenului .

Fig. 2. 89. Reprezentarea
moleculei de benzen

(model deschis).

Fig. 2. 90. Modelarea noru-
lui de electronii 7t

de ambele părţi ale planului
ciclului.

73

Page 145

DERI NALI AI HIDROCARBURILOR
Anexa

CLASA DE
SUBSTANŢE ORGANICE

Compuşi halogenaţi

Compuşi hidroxilici

Amine

Compuşi carbonilici

Compuşi carboxilici

Esteri

Cloruri ale
acizilor carboxilici

Anhidride ale
acizi lor carboxilici

Amide

Nitroderivaţi

Acizi sulfonici

Tioli

Eteri

BIBLIOGRAFIE

GRUPA FUNCŢIONALĂ

Structură

-x
x = F, CI, Br, I

-OH

-C ,

-SH

-O-R

Denumire

halogeno

hidroxil

amină

aldehidă

cetonă

carboxil

ester

clorură de acid

anhidridă

amidă

nitro

sulfonică

tiol

eter

1. Nenitescu, C. D., Chimie organică - val. 1 şi val. II, Ed. Didactică şi
Pedagogică , Bucureşti, 1980.
2. Avram, M., Chimie organică - va/. I şi val. II, Ed. Academiei ,
Bucureşti , 1982.
3. Becker, H., ş.a. , ORGANl CUM - Chimie organică practică, Ed.
Ştiinţifică ş i Enciclopedică , Bucureşti , 1982.
4. Davis, J. , MacNab, K. , Haenisch, E., McClellan, A., CHIMIE:
experienţe şi principii, Ed. Ştiinţi fică şi Enciclopedică, Bucureşti, 1983.
5. VIădescu , L. , Badea, 1. , Doicin, L. I. , Chimie. Manual pentru clasa
a-9-a, Grup Editorial Art, Bucureşti , 2004.

144

Formula de
structură plană

(denumirea)

CH3-CH2 -CI
monocloroetan

CH3-CH2 -OH
etanol

CH3-CH2-NH2
etanamină

q
CH3-C

'CH3
propanonă

qO
CH3 -C

'O
/

CH3-C
~O

anh acetică

qO
CH3 -C

'NH
acetamidă 2

CH3-CH2- N02
nitroetan

EXEMPLE

CH3-CH2 -S03H
acid etan sulfonic

CH3-CH2 - SH
tioetan

CH3-O-CH3
dimetileter

Imaginea
moleculei

CONTRIBUŢIA AUTORILOR:
Capitolul 1 - Prof.univ.Dr. Luminita VIădescu şi

Prof.univ.Dr. Corneliu Tărăbăşanu-Mihăilă.
Capitolul 2 - Prof.gr.l. dmd. Luminita Doicin şi

Prof.univ.Dr. Luminita VIădescu .
Capitolul 3 - Prof.univ.Dr. Luminita VIădescu .
Capitolul 4, subcapitolul 2.6. şi Mase plastice - Prof.univ.Dr.

Corneliu Tărăbăşanu-Mihăilă .
Exerciţii, probleme şi teste - Prof.gr.1. dmd. Luminita Doicin.

COORDONA TOR: Prof univ. Dr. LUMINITA VLĂDESCU

Page 146

T
A

B
E

L
U

L
P

E
R

IO
D

IC
A

L
E

L
E

M
E

N
T

E
L

O
R



L
E
G
"
E
N
D
Ă


2
{!

IA
)

I

3
1"


L

i
'1

B
e


L
it

iu


B
er

il
1l

1

6,
94

1
/1

,0


9,
01

21
8

1,
5

1s
'2

s'


1s
'2

s'


I
o

=
',

,'
o

m
k

-
-

11


1
-
-

n
u

m
a
r

d
c
o

x
id

a
re



,
N

a


-
si

m
b

o
l

c
h

im
iC


'

d
e
n

u
m

ir
e
-
-

so
oh

i
I

(s
ta

re
:
so

li


,
!'

''
',


"
ga

zo
as

ă
)

I
m

a
s
a
at

om
ic

ă-
_1

22,
98

9n
0

,9
-

-
e
Je

c
1

T
O

n
e
g

a
tl

v
lt

a
te


[N

e)
3s

'

1
4

0
V

A
)

1
12


co

nf
~u

ra
ţi

e
eJ

ec
tr

on
ic

ă
13



M~
~U


,.A

I
A

lu
m

in
iu

'
,

24
,3

05


~
,2


Z2
,9

8
9

n


0
,9


,

(N
eJ

3s
'

[N
~1

3s
'

3
(I

II
B

)
4

(V
IB

)
5

(V
B

)
6

(V
1

8
)

7
(V

II
B

)
8

(V
II

IB
)

9
(V

Il
IB

)
[O

(
V

m
B

)
I

J
(l

B
)

12
(

lI
B

)

30


26
,0

0
1,

5'
12

8,
08


1:

8
[N

e)
3s

'3
p

'
(N

e)
3s

'3
p'



19


1
'2

0
2

21


,'
3

22


,
3

23


,
3

24


6.


3
25


7

2

'K


C
a


S
e

T
i

V


C
r

M
n


P

o
ta

si
u


~

'(
a
lc

iu


S
c
a"

o
g

lu
v

'1
T

it
an


V

ao
ad

iu


C
ro

m


M
an

ga
n

40
,0

8
'

1,
0

4
4


5
5
9


1,
3

,4
7

,8
8

Il"


1,
5

50
,9

4
1,

6
51

,0
0

1,
6

54
,9

3
1,

5
39

,0
98

3
0

,8


1
['\'

14
s'


,

!A
r]

4s
'

,:
(A

r)
~(

N.
'

[A
r)

3o
'4

s'


,(
A

r)
3d

'4
s'


[A

r)3
<f

,.4
s'


(A

r]
3d

'4
s'

-
,

~
,

..


-
3

2
26

P
e

27


2
28


2

29


2
1

2
31


o

3
4

'
2

32
,G

e


'C
O


N

i
C

U
'

Z
n


G

a


F
ie

r
,

C
o

b
al

t
N

ic
h

el


C
u

p
n

l
Z

in
c

G
a

li
u


G

en
h

an
iu



55
,8

4
1,

8'
'

58
,9

3
1,

8
58

,6
9

1,,
8

63
,5

4
1,

9
65

,3
9

1,
6

69
,7

2
'

1.
6

'.,
72

.6
1

1,
8

[A
r}

3a
'4

s'


[A
rI3

d'
4s

'
[A

r}3
a'

4
s'

1
,

[A
r}

3d
"4

s'


[A
r}

3d
"4

s'


_
[Z

n]
4p

'
,

[Z
n]

4p
'

15
(

V
A

)

18
(

V
ll

IA
)

H
e

H
cl

iu


,
4,

00


,
16

(
V

IA
)

17
(

V
Il

A
)


1s

'

8
,2

,
9


,

10


F


N
e


F
lu

o
r

N
e
o

n.


18
,9

9
4,

0
20

,1
79


.
.


fs
'2

s'
2p

'
,

1
s'

2
i2

p'


17


,
18



C
I

A
r

C
lo

r
A

rg
on



39
,9

4
[N

e l
3s

'3
p'



ff
'3

6
,

.~


, K
r

K
{i

P1
o n



83
,8

0 [Z
n)

4p
'

,
, 3

7
1

38


46


2
47


;1

4
8

2!


49


!..


50
"'

.
4

1
2

51


2
39


3

40
'

~t
'
41


'5


',

42


6
43



.Z
r

",
N

b


M
o


T

e,
7

'4
4

45


5
3

1:


54


R
b


R

uh
i.d

iu


S
r

~
S
ţ
r
o
n
ţ
i
u


S
n


S

ta
n

iu


,~
~

"C
d


C
a
d

m
iu


'l

n


Jn
d

iu


Z
ir

co
n

iu


N
io

b
iu


M

o
li

b
d

ch


T
c
b
n
e
ţ
i
u

.

y Vtr
iu


R

u


R
U

le
ni

u
R

h


R
o
d
iu


P

d


P
al

ad
iu


S

b


S
ti

b
;u


X

e
X

e
nO

il

85
,4

67
8

0,
8

87
,6

2
1,

0
88

,9
05

9
1,

3
91

,2
2

1,
4

92
,9

0
1,

6
95

,9
4

1,
8

(9
8)


1,

9
10

1,
07


2.

2
10

2,
90


2,

2
.1

06
,4

2
2,

2
10

7,
86


1,

9
11

2.
41


1,

7
11

4,
82


1

,7


11
8,

71


1,
8

12
1.

75


1,
9

12
6,

90


i,
S

1
31

,2
9

.'
,

[K
rJ

5s
'

[K
r]S

s'


,
(K

r]
4d

'5
s'


[K

r]
4d

'5
s'


[K

r]4
d
'5

s'


"
[K

r]4
d

'5
s'


[K

r]
4d

'5
s~

.
[K

r]
4d

'5
~'

,
,

[K
r]

4d
'S

s'


[K
r]4

d"


[K
r]4

d"
S

s'


[K
r]

4d
"5

s'


[C
d]

5p
'

[C
d)

5p
'

[C
dJ

5P
'

[C
d}

5p
'

,
[C

dJ
Sp

'

55
-

1
56

,
2

57


3
7

2


4
13


5

74


6
75


7'

4
'

76


8
77


4

78


4
79


3

80


2
'8

1
3

1
82


4

2
83


5

3
84


85


86

R
n

R
"d

o
n

-
C

e
si

u
B

ar
iu


la

n
ta

n


}
r
!

fu
iu


T

an
ta

l
W

o
lf

ra
m


R

en
iu


O

sm
iu


lr

id
iu


P
la
ti
n
ă

A
u

r
M

er
cu

r
.

T
aJ

iu


P
lu

m
b


B

is
m

ut


P
o

lo
n

iu


A
st

at
,"


C

s
B

a
L

a


,H
f

T
a

"
W


R

e
-

O
s

Ir


P
t

A
u


:-

'T
I

P
b


B

i
P

o

I A

t
13

2,
9(

15
-\

0,
7

13
7,

33


0,
9

13
8,

90
55


1,

3
11

8.
(9


1,

3
18

0,
94


t,

S


18
3,

85


1,
7

18
6,

20
,

1,
9

19
0,

2
2.

2
19

2,
22


2,

2
,

19
5,

08


2,
2

19
6,

96


2,
4

'
20

0,
59


1,~


20

4
,3

8
1,

8
20

7,
2

1,
8

20
8,

98
,

1,
9

20
9

2,
0

21
0

2,
2

22
2

[X
e]

6s
'

[X
e)

6s
'

[X
e]

5d
'6

s'

[
~
~

iS
d'
6S

'
(X

e]
4f

'5
,f

'6
s'


[X
e]

4I
"
~'

6:
:

[X
eW

'5
d

'6
s'


[X

e]
4f

"5
d

'6
s'

,
~~
e)
4f

"5
~'

6s
'

J
X

e]
4f

"5
d

'6
s'


[X

e]
4f

"5
d"

G
s'


[X

e]
4f

"S
d'

'6
s'


[H

g]
6p

'
,

[H
g]

6p
'

.!
Hg
~?

:'_
.


[t!
9]

6p
'

0(
',

[H
g)

6p
'

'(
H

g)
6p

'

87


1
88


2

89


10
4

10
5

10
6

-
10

7
10

8
10

9
11

0
11

1

F
r

,R
a

.R
ad

iu


A
c

A
ct

in
iu


F

r.l
Q

C
iu


R

f
R

u
tb

er
fo

rd
iu



22
3'


,),

7
l2
~,
02
54


0
,9

1
2

7
,0

28


1,
11


26

1,
10

88


[R
r.]

7s
'

,
[R

~J
7s

'
,.
~


D
b


U

u
b

n
iu



26
2,

11
41



:,
".


sea~
~i
U

26
6,

12
19



, B
h


H

s
N

it


D
s

S
o

hr
iu


H

as
si

u
M

ei
tn

er
iu


.

D
an

n
st

ad
tl

u


N
e

d
e
ll
u

m
it



26
4,

12


27
7

26
8,

13
88


27

1
27

2

57
L

a
4


3


58
C

e
59


3


2


'<
'"

60


4
3

;.G
1

62


4
3

3
2

',6
4

63
E

u
3

65


4
3

66


4


3


67
H

o
' 3

68


P
r

N
d

'
P

m


S
tn


G

d


T
b


,L

an
ta

n


C
e

ri
u


P

ra
se

o
d

im


N
eo

d
im


P

ro
ll

le
li

u
S

am
ar

iu


E
u

ro
p

iu


G
ad

o
li

n
iu


T

er
b

iu


14
0,

12


1,
1

14
0:

90


1,
1

14
4,

24
'

1,
2

(1
45

)
(

,2


15
0,

36


1,
2

,
15

1
,9

6
1,

0
15

7,
25


1,

1
15

8,
,32


1.

2
[X

e)
4f

'6
s'


IX

e)
4f

'6
s'


(X

e]
4f

'6
s'

,
(X

e]
4f

'6
S'

, ,


[X
e]

4f
'6

s'


T~
e)

4f
'6
s'

, [
X

e)
4f

'S
G'

'6
.'

(X
e]

j;
'G

s'

89
A

c
A

ct
in

iu


90


o
3

T
h


I~


':


T
o

ri
u



L
'

,
..I

,;.,
,~
~
W

~ll
,\
~r
2

_~
'

[R
nl

P<
il
7s
"

91
,
'

0
3

92


O
'

3


93


3
94



P
a
'

.,.
.
Pr
t1
ta
~
li
n
iu



2~
~~

3
',

;,
5

!~
r)1
5f

6<
f.

7~
;

.P
u


P

lu
to

n
iu


U


U

ra
ni

u:
N

'
N

el
l:'

112
11



1
)

23
7,

04


,
1

}


. 23<>, [Pfii~'
~
~

f
i;
.m
15
r6

d7
~


95
A

m


A
m

e
ri

e
i ..

.

96
C

m
'

C
u

ri
u



24
7

IR
1I
]~
,1
6
d

!7
.f,
~

"-t
9

7
B

k


E
tr

k
l;

;i
u

24
7 iR

"l
5f

'7
s'"



D!
?~

U
16

2,
50


1,

2
[X
e]

4{


s'


.,


98


C
f

C
a

li
fo

m
iu



E
r

H
Q

lm
iu


ţ
r
b
i
u


16
4,

93


1,
2

16
7,

26


1,
2

[X
e)

4f
"6

s'


[X
ej

4f
"6

s'


99
<E

s
S

in
sl

ei
ni

u

10
0 F

IT
i

.
F

en
n

iu


:5
1

,'
,

25
2

:
'2

57


iRr
.)5

f"
7s

'l
~ ..

...
(

I~n
)5f

~'7
s' .

...


.[
R

n)
Sf

"7
s'



69
T

m
'3.

,
70


3

2
71



Y
b


L

u


T
u

li
u


Y

te
rb

iu


L
u
t
e
ţ
i
u


18
8,

93


.'-
'!!

17
3,

04


1,
1

17
4

,9
6

1,
2

(X
e]

4f
"6

s'
r


"

1l
"Î)

4f
"6

s'
(X

e]
4f

"S
d

'6
.'

1
0

j
~ ~

~2
"":


10

3
J,.

.


"
J'


~

...
.

..
.

.'
!v

id


N
o

.. '
....


L

r
M

en
d

e
lw

\i
i"

l
N

c ..
~

li
u

\t
wn

:m
qu


2

5
'!


,'

,
26

2
'

"
,

.,


'[
Rnl

Sf'
V~

~
[R

n}
5}

"6
d'

ls
'

25
8

,
.
:
"


[R

n]
Sr

a
s"

Similer Documents